1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету

1 Задания В6 по химии 1. Взаимодействие 2-метилпропана и брома при комнатной температуре на свету 1) относится к реакциям замещения 2) протекает по радикальному механизму 3) приводит к преимущественному образованию 1-бром-2-метилпропана 4) приводит к преимущественному образованию 2-бром-2-метилпропана 5) протекает с разрывом связи C C 6) является каталитическим процессом Алканы- это предельные углеводороды, для них характерны реакции радикального замещения, протекающие на свету. Если алкан имеет разветвленное строение, то замещение происходит у третичных или вторичных и в последнюю очередь у первичных атомов углерода. Поэтому ответ: 1,2,4 Ответ: Взаимодействие толуола с бромом на свету протекает 1) с разрывом π-связей в молекуле толуола 2) через образование свободных радикалов 3) как реакция присоединения 4) как реакция замещения 5) с промежуточным образованием частицы 6) по ионному механизму Толуол- представитель голомологического ряда аренов (ароматических углеводородов). В случае гомологов бензола при действии хлора на свету или при нагревании происходит реакция хлорирования на свету радикального замещения (образование свободных радикалов) в БОКОВОЙ цепи. Поэтому правильный ответ: 2,4,5 Ответ: 245

2 3. Этан может вступать в реакции 1) замещения 2) присоединения 3) изомеризации 4) разложения 5) горения 6) полимеризации Этан это алкан.для предельных углеводородов характерны реакции замещения, дегидрирования, окисления, разложения, изомеризации, крекинга. В этане 2 атома углерода, поэтому реакции изомеризации и крекинга отсутствуют. Ответ: Для циклогексана справедливы утверждения: 1) при нагревании с катализатором образует толуол 2) реакция гидрирования протекает довольно легко 3) взаимодействует с бромом 4) все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации 5) является изомером гексана 6) не растворяется в воде Циклоалканы это циклические углеводороды, связи одинарные, также как и у алканов, поэтому тип гибридизации атомов углерода sp3, характерны реакции замещения атомов водорода на атомы галогена. Ответ: 345

3 5. Взаимодействие пропена и хлороводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы 3) без катализатора 4) с разрывом пи -связи в молекуле пропена 5) с образованием дихлорпропана 6) с преимущественным образованием 1-хлорпропана Пропен это алкен, реакция присоединения протекает в растворе при обычных условиях с разрывом пи- связи, присоединение полярных молекул происходит по ионному механизму, с образованием промежуточного карбокатиона, ион хлора присоединяется к атому, имеющему положительный заряд с образованием 2-хлорпропана. Ответ: И для ацетилена, и для толуола характерна(-о): 1) взаимодействие с бромоводородом 2) sp 2 -гибридизация атомов углерода в молекуле 3) взаимодействие с кислородом 4) взаимодействие с хлором 5) наличие - и -связей в молекулах 6) высокая растворимость в воде Ацетилен это алкин. Алкины непредельные углеводороды с тройной углерод углеродной связью, где 1 сигма и 2 пи -связи, атомы углерода в состоянии sp гибридизации. Для него характерны реакции присоединения( галогенирование,гидратация в присутствии солей ртути, гидрирование, полимеризация), окисления. Гидратация в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию альдегида, это реакция Кучерова Толуол( метилбензол) ароматический углеводород. Атомы углерода бензольного кольца находятся в sp2 гибридизации, образуется пи- система, характерны реакции замещения в бензольном кольце( реакция идет с галогеном, азотной и серной кислотой), а также замещение в радикале ( как у алканов, условие: УФ излучение, в газовой фазе), радикал может окисляться до спирта, альдегида, кислоты)признаками, характерными для обоих веществ характерны:3,4,5 Ответ: 345

4 7. Взаимодействие пропена и бромоводорода 1) протекает по правилу В.В. Марковникова 2) приводит к образованию дибромпропана 3) относится к реакциям присоединения 4) не сопровождается разрывом -связи 5) осуществляется по ионному механизму 6) приводит к образованию 2,2-дибромпропана У непредельных углеводородов реакции присоединения несимметричных молекул протекают по правилу Марковникова - атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи. Эти реакции протекают по ионному механизму. Ответ: Ацетилен будет реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду: 1) 2) 3) 4) 5) 6) Ацетилен это алкин, углеводород с тройной связью, вступает в реакции присоединения, окисления, проявляет кислотные свойства в реакции с металлами,амиачным раствором оксида серебра или меди(i) (1,4,6) Ответ: 146

5 9. Для метилциклопентана справедливы утверждения: 1) является изомером гексана 2) может вступать в реакцию галогенирования на свету 3) может вступать в реакцию полимеризации 4) является изомером гексена-2 5) все атомы находятся в состоянии sp 3 -гибридизации 6) обесцвечивает водный раствор перманганата калия Метилциклопентан - циклоалкан, поэтому изомерен алкенам (ответ 4), подобно алканам может вступать в реакцию галогенирования (2), не содержит кратных связей, поэтому все атомы находятся в состоянии sp 3 -гибридизации (5). Ответ: Для метилциклогексана справедливы утверждения: 1) при нагревании с катализатором образует толуол 2) способен к реакциям дегидрирования 3) взаимодействует с хлором 4) все атомы углерода находятся в состоянии -гибридизации 5) является изомером гексана 6) не окисляется кислородом Это класс циклоалканов. Циклоалкан - -гибридизация, не является изомером циклогексана - т.к. имеется метильный радикал, количество атомов углерода больше, чем у гексана. Как и большинство органических веществ - способен к горению. Характерны реакции замещения (например, реакция с хлором на свету), дегидрирования (с образованием циклоалкена, циклоалкадиена или арена) Следовательно верны утверждения - при каталитическом дегидрировании образует толуол (1), дегидрирование возможно (2), реагирует с хлором (на свету) (3) Ответ: 123

6 11. Взаимодействие пропена с хлором на свету 1) относится к реакции присоединения 2) протекает по радикальному механизму 3) протекает с разрывом -связи 4) протекает в соответствии с правилом Марковникова 5) приводит к образованию 3-хлорпропена 6) является каталитической реакцией Взаимодействие пропена с хлором на свету (реакция Львова) - реакция замещения водорода в - положении по отношению к двойной связи. Реакция протекает по радикальному механизму, с разрывом -связи. Продуктами реакции являются хлороводород и 3-хлорпропен Ответ: 235

7 12. Взаимодействие стирола с хлороводородом 1) относится к реакции присоединения 2) протекает по радикальному механизму 3) протекает с разрывом -связи 4) протекает в соответствии с правилом Марковникова 5) приводит к образованию пара-хлорстирола 6) является каталитической реакцией Формула стирола (винилбензола, фенилэтилена) С 6 H 5 -CH=CH 2 Стирол реагирует с хлороводородом подобно алкенам. С 6 H 5 -CH=CH 2 + HCl = С 6 H 5 -CHCl-CH 3 Это реакция электрофильного присоединения по месту двойной связи (с разрывом -связи), протекает в соответствии с правилом Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода). Реакция идет без участия катализаторов. Ответ: Взаимодействие этилбензола с бромом в присутствии железа 1) является реакцией присоединения 2) является реакцией замещения 3) протекает по механизму электрофильного замещения 4) приводит к разрушению ароматической системы 5) приводит к образованию нескольких монобромпроизводных 6) приводит к изменению углеродного скелета Взаимодействие этилбензола с бромом в присутствии железа - это реакция электрофильного замещения. C 2 H 5 -C 6 H 5 + Br 2 = C 2 H 5 -C 6 H 4 Br + HBr При этом атом брома может оказаться в орто- или пара- положении по отношению к этильному

8 радикалу (образуется два монобромпроизводных). Ароматическая система и углеродный скелет остаются при этом без изменения. Ответ: Взаимодействие этилбензола с хлором на свету 1) является реакцией замещения 2) является реакцией присоединения 3) протекает с участием свободных радикалов 4) приводит к изменению углеродного скелета 5) не затрагивает ароматическую систему 6) приводит к образованию единственного монохлорпроизводного Взаимодействие гомологов бензола с хлором на свету протекает по радикальному механизму (с участием свободных радикалов). При взаимодействии этилбензола с хлором на свету происходит замещение атомов водорода в боковой цепи. Ароматическая система и углеродный скелет остаются при этом без изменения. При хлорировании этилбензола на свету получается два монохлорпроизводных (замещение водорода при первичном или при вторичном атомах углерода). Ответ: Толуол вступает в реакцию 1) с кислородом 2) с аммиачным раствором оксида серебра 3) с раствором перманганата калия 4) с бромом 5) полимеризации 6) дегидрирования Как и многие органические соединения, толуол может окисляться кислородом, также метильная группа может быть окислена перманганатом калия. Как и другие ароматические соединения, толуол может вступать в реакцию с бромом с образованием продуктов замещения по бензольному кольцу. Ответ: 134

9 16. Взаимодействие пропена и хлороводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы 3) без катализатора 4) с разрывом -связи в молекуле пропена 5) с образованием дихлорпропана 6) с преимущественным образованием 1-хлорпропана Молекула хлороводорода полярна и ей не характерны радикальные реакции - к пропену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом анион хлора. По правилу Марковникова получается 2-хлорпропан. Таким образом верно, что 2) с промежуточным образованием частицы, 3) без катализатора, 4) с разрывом - связи в молекуле пропена Ответ: Взаимодействие пропена и хлороводорода 1) протекает по правилу В.В. Марковникова 2) приводит к образованию 2-хлорпропана 3) относится к реакциям обмена 4) не сопровождается разрывом -связи 5) сопровождается образованием частицы 6) приводит к образованию 1,2-дихлорпропана Молекула бромоводорода полярна и ей не характерны радикальные реакции - к этилену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом анион хлора. По правилу Марковникова получается 2-хлорпропан. Таким образом верно, что 1) протекает по правилу В.В. Марковникова 2) приводит к образованию 2-хлорпропана 5) сопровождается образованием частицы Ответ: 125

10 18. Бутан может вступать в реакции с 1) азотной кислотой 2) водородом 3) галогенами 4) гидроксидом натрия 5) кислородом 6) спиртами Алканы реагируют с азотной кислотой (реакция Коновалова), галогенами на свету (радикальное галогенирование), кислородом (горение). Ответ: Взаимодействие пропена и бромоводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы 3) по правилу В.В. Марковникова 4) с разрывом -связи в молекуле пропена 5) с образованием дибромпропана 6) в присутствии катализатора Молекула бромоводорода полярна и ей не характерны радикальные реакции - к пропену сначала присоединяется катион водорода (с промежуточным образованием частицы ), потом анион брома. По правилу Марковникова получается 2-бромпропан. Таким образом верно, что 2) с промежуточным образованием частицы, 3) по правилу В.В. Марковникова, 4) с разрывом -связи в молекуле пропена. Ответ: 234

11 20. Для бутина-1 справедливы утверждения: 1) молекула содержит одну -связь 2) способен к реакции гидрирования 3) взаимодействует с бромной водой 4) все атомы углерода находятся в состоянии sр 2 -гибридизации 5) является изомером дивинила 6) при гидратации в присутствии солей ртути (II) образует бутаналь Алкины содержат тройную связь (1 сигма и 2 пи) и способны к реакции присоединения, атомы углерода бутина-1 в состоянии sр 3 - и sр-гибридизации, алкины изомерны диенам (дивинил - бутадиен-1,3) Ответ: 235